Amy Anderson é uma jovem estranha, inocente pós-graduada da Universidade com a ambição de se tornar uma poeta. Cheia de dívidas e desempregada, ela se mudou para a casa de seus pais em sua cidade natal aparentemente chata ao norte do estado de Nova York. Quando seu carro é roubado e seus pais lhe-cortam a ajuda econômica, relutantemente aceita o único trabalho que ela pode encontrar, de caixa em Adult World, uma sex shop em Nova York, e atendida por Rubio, um transexual e Alex- um adorável jovem de Nova York. Mas a verdadeira paixão de Amy é a poesia, e está determinada a se tornar a protegida de Rat Billings, um escritor solitário, interpretado por John Cusack. Lentamente, o mundo de Amy começa a misturar-se com os seus colegas, mais emocionalmente quando ela começa a flertar com Alex. Teimosa, Amy começa a tropeçar em sua nova vida, surpresa ao perceber que não só as pessoas em quem você confia pode quebrar seu coração, mas o que é mais importante, você pode encontrar inspiração e apoio em lugares inesperados