Nesta comédia, Chris, um fotógrafo desempregado, contrariando a opinião de todos, concorda em ir com sua ex-namorada louca, Brooklyn, e sua família, para uma semana louca em Cancún, no México. Quando Brooklyn desaparece, Chris deve encontrá-la, contando com a ajuda de uma garota das redondezas, Ava. Rapidamente, um triângulo amoroso surge, forçando Chris a questionar tudo o que ele achava que queria na vida.