Caillou inadvertidamente traz um grilo para casa e decide que será divertido mantê-lo como animal de estimação. / Quando Sarah ganha um cachorro novo, Caillou fica com um pouco de inveja. Tudo o que Sarah quer fazer é brincar com seu novo filhote! / Depois de olhar para uma revista em quadrinhos alienígena com seu amigo mais velho, Andre, Caillou sente medo de aranhas reais.

Caillou quer aprender a andar de patins ... até que ele percebe que patinar é muito difícil. / Caillou quer tirar uma foto de um coelho no jardim da vovó, mas é uma tarefa mais difícil do que ele pensava originalmente. / Clementine pode assobiar, e Caillou não! Caillou tenta o seu melhor para aprender e praticar em todos os lugares que vai, mas ele simplesmente não consegue entender o que está acontecendo e isso o envergonha.

Caillou e Leo querem jogar hóquei e ficam desapontados quando chegam à pista e encontram Sarah e Clementine tocando "ringette". Caillou nunca ouviu falar de ringette antes, e ele não quer jogar ... até descobrir que a mamãe costumava jogar! / Caillou e sua família deveriam estar desfrutando um bom dia na praia, mas está nublado e chuvoso. Mamãe e papai pensam em ir para casa, até Caillou e Rosie mostrarem que podem se divertir, não importa onde estejam. / Mamãe leva Caillou e Clementine a uma parede interna de escalada, mas Caillou não quer tentar. É muito intimidador!

Caillou faz pizza para jantar com sua família e descobre que a pizza caseira pode ser tão boa quanto a pizza de fast-food e é divertido fazer! / Mamãe e papai passam a noite e vovô e vovó estão de babá. Caillou e Rosie estão empolgados, até perceberem que vovó e vovô fazem as coisas de maneira diferente dos pais. Quando o vovô lê uma história de ninar com vozes e engraçadas, Caillou percebe que diferentes podem ser boas. / Caillou hesita em tentar jogar boliche, até chegar ao boliche e ver o quanto sua amiga Sarah está se divertindo enquanto jogava boliche. Caillou tenta e gosta!

O amigo mais velho de Caillou, Andre, vem brincar, mas Caillou está um pouco preocupado com o fato de seus brinquedos serem muito pequenos. / Quando a mamãe recebe um novo par de especificações, Caillou também quer óculos. Ele finge ter uma visão ruim, tenta fazer um par de limpador de cachimbo e até pega emprestado um par velho de óculos da mamãe. / A srta. Martin está dando uma festa de dança. Caillou está empolgado, mas não sabe dançar! Caillou pede conselhos de vários membros da família e se sente mais confuso do que nunca quando cada um mostra a ele uma maneira diferente de dançar.

Caillou gosta quando Miss Martin o chama de "cientista das sombras" mas ele tem medo de admitir que não sabe tudo sobre sombras! / Daniel vem fazer uma visita e acha que sabe montar um modelo de avião sem as instruções. Quando o avião não voa corretamente, Caillou finalmente consegue coragem de apontar uma peça mal conectada. / Caillou se diverte pulando no outono com papai. Quando papai limpa todas as folhas, Caillou ainda quer pular. Ele tenta algumas opções, mas não obtém os resultados que esperava. Finalmente, Caillou percebe que ele faz sua própria pilha de pulos com travesseiros!

Enquanto compram um presente de aniversário, Caillou e Leo decidem brincar com um ônibus de brinquedo. Eles tentam compartilhar, mas acabam brigando. Quando Caillou se preocupa que Leo não esteja mais falando com ele, finalmente percebe que sua amizade é mais importante do que qualquer brinquedo./ Vovô está treinando o time de futebol de Caillou, e Caillou realmente quer impressionar seu avô. Então, quando o time começa a perder e Caillou começa a tropeçar no campo, Caillou decide que não quer mais jogar. / Caillou está muito orgulhoso quando a srta. Martin o elege como "ajudante" do dia.

Caillou está ajudando a mamãe a cuidar de um arbusto de framboesa. Quando ele promete trazer para seus amigos da pré-escola algumas framboesas, ele percebe que precisa cumprir sua promessa. / Papai está construindo uma pista de gelo no quintal, mas Caillou mal pode esperar para andar de skate. Quando sua impaciência quase estraga a pista, Caillou percebe que as coisas levam tempo. / Um jantar de espaguete (e muitas risadinhas) resulta em Caillou pegando soluços. Papai acha que sabe como curá-los e, juntos, eles embarcam em uma série de tentativas de cura por soluços.

Caillou não quer dar as mãos e obedecer às regras de segurança até descobrir um monte de sapos minúsculos que precisam de ajuda para atravessar a rua. / Caillou esquece de lavar as mãos sujas de glitter e ele deixa um rastro na pré-escola. As manchas brilhantes se tornam um mistério até que a srta. Martin descobre as crianças brincando com glitter. / Quando Caillou reclama de ter que arrumar, Miss Martin sugere um experimento: eles não arrumam a sala de aula por alguns dias e vão ver o que acontece.

Caillou decide trocar sua minúscula pá de brinquedo por alguns adesivos, mas muda de idéia quando vê o que seu amigo, Jay, pode fazer com essa pá de brinquedo! / Caillou quer desesperadamente um par de tênis brilhantes como os de Clementine, até que percebe que ela não pode pular em poças enquanto os usa, ou chutar uma bola por medo de estragá-los. / Rollie Racers são a última moda e Caillou quer muitos deles! Ele implora que seus pais o levem ao shopping, e eles finalmente concordam - mas somente depois que Caillou ajuda o papai em uma tarefa muito especial!

Caillou quer aprender a tocar uma música em seu pequeno teclado, mas Rosie não o deixa em paz. / Caillou tenta fazer amizade com seu novo colega de classe, Andy, mas descobre que não está indo bem. Quando Caillou tenta ver as coisas através dos olhos de Andy, e percebe que prefere atividades calmas, Caillou finalmente encontra uma maneira de serem amigos. / Caillou quer alguém com quem brincar, mas ele não quer brincar de boneca com Rosie... de novo!

A avó traz algumas delícias para as crianças experimentarem, só que estão cheias de azeitonas. Caillou não gosta de azeitonas, mas não sabe como dizer à vovó que não gosta dos pratos queridos dela. / Caillou e Leo acidentalmente quebram o poodle de barro de Rosie enquanto brincam. Em vez de dizer a verdade, eles tentam fazer outro poodle de barro para Rosie, mas acabam com algumas esquisitices deformadas. / A Sra. Howard traz um trem antigo para Caillou brincar. Caillou se diverte muito, até que quebra o trem!

Caillou voa com a pipa de Sarah e acidentalmente bate em uma árvore. Determinado a comprar uma pipa nova para Sarah, Caillou fica decepcionado quando a mamãe não consegue encontrar uma loja que as venda. / Caillou está com alguns amigos e eles querem brincar, mas não está dando certo para eles. Mamãe está pintando o quarto de Caillou e ele não consegue chegar à sua caixa de brinquedos. / Caillou promete devolver a caneta especial de Leo depois de emprestá-la só que ele não consegue se lembrar de trazê-la para a pré-escola.

Caillou quer ser um mágico incrível e a avó tem um truque para ele! Mamãe e papai ficam muito impressionados quando Caillou, o mágico, acaba transformando seus restos domésticos em adubo! / Quando papai precisa cortar uma velha árvore em decomposição, Caillou fica chateado. Onde morarão os pássaros e esquilos? / Quando a Srta. Martin pede à turma que pense em maneiras de economizar água, Caillou leva isso a sério. Ele tenta parar de tomar banho e quer parar de escovar os dentes, mas mamãe, é claro, não deixa.

Caillou parece não gostar de quanto tempo a mamãe passa fazendo coisas por ele, como cozinhar e pegar roupas, até que Caillou gasta muito tempo fazendo uma escultura de papel machê para Rosie, que não se importou com a escultura. / Quando Rosie acidentalmente arranha a bicicleta de Caillou, Caillou está determinado a pegar de volta todos os seus brinquedos e manter suas coisas separadas. / Caillou acha hilário quando ele ensina Rosie a mostrar a língua, para tristeza de seus pais, acaba percebendo que nem sempre é apropriado e decide que será um modelo melhor para sua irmã.

Caillou e papai estão terminando um modelo do sistema solar para o "Mostre e Conte" até a pequena bola vermelha que eles estão usando para Marte desaparecer. Para onde foi? / Caillou fica confuso quando Emma pode comer lanches extras na pré-escola. Ele fica ainda mais confuso quando a srta. Martin explica que Emma tem diabetes tipo 1. / Quando as coisas começam a desaparecer pela casa, a mãe culpa Gilbert. Caillou tem certeza de que Gilbert não os pegou e ele tenta provar isso!

Caillou quer correr uma maratona, assim como papai. Seu pai explica que as maratonas são para adultos, mas Caillou insiste que pode fazer isso! / Caillou gosta de velejar com papai e vovô. Só que ele quer ser capitão! Vovô e papai tentam convencê-lo de que seu trabalho como vigia é muito importante, mas Caillou não está convencido... / Rosie teve um surto de crescimento e Caillou também quer um. Ele tenta desesperadamente crescer, comendo muito, se exercitando e até tentando dormir durante o dia. Mas nada funciona!

Quando Clementine copia seu trabalho artístico na pré-escola, Caillou fica irritado! / Caillou está animado com a oportunidade de desenhar um pôster para seu amigo Ted. Quando Caillou pede que seus amigos o ajudem com o pôster, mas não compartilha o crédito, Leo fica chateado. / Caillou e Sarah trabalham juntos para decorar o novo teatro de Caillou. Eles até planejam um playhouse para todos os seus amigos!

A sra. Howard torceu o tornozelo e Caillou quer ajudá-la pela casa. Ele se preocupa com o fato de sua “ajuda” estar causando estragos, até a sra. Howard explicar que Caillou tem sido uma grande ajuda. / Caillou está determinado a ganhar uma fita no "Charity Fun Run" e fica desapontado quando papai torce o tornozelo. O vovô se oferece para tomar o lugar do papai, mas ele não é um corredor muito rápido. / Caillou está ansioso para ser parceiro de Leo durante uma visita de campo ao museu. Quando Miss Martin pede que Caillou seja parceira de Layla ele fica desapontado.

A sra. Martin concorda em emprestar a Caillou um livro pré-escolar, desde que ele prometa cuidar bem dele. Caillou concorda, mas quando volta para casa, logo percebe que perdeu o livro. / Quando Leo acidentalmente quebra o Sr. Bones, o esqueleto modelo da senhorita Martin, ele esconde as evidências e tenta convencer Caillou a ajudá-lo a recompor o Sr. Bones. / Jeffrey e Jason estão se divertindo inventando nomes bobos para seus colegas de classe. Mas eles não percebem que estão machucando os sentimentos dos outros.

É aniversário do vovô! Em um esforço para manter o vovô longe de casa (para uma festa surpresa), Caillou leva o vovô para passear no Ponto dos Mirtilos. Caillou quer surpreender seu avô com uma cesta de mirtilos como presente e fica decepcionado quando encontra apenas um punhado de frutas. / Caillou está muito animado para cuidar de Hamish, o hamster de classe, no fim de semana. E está tão animado que ignora seu próprio animal de estimação, Gilbert. / Caillou quer surpreender o papai com um jardim sem ervas daninhas no aniversário dele, mas logo descobre que há um grande desafio: Rosie!

Caillou tem medo de fazer um passeio de camelo especialmente depois que Leo diz que os camelos são maus e gostam de cuspir! / Caillou gosta de andar de trenó na “Grande Colina” até que ele fique no topo da colina e perceba que é muito grande. / Caillou acha que viu um disco voador em seu quintal - como o de seus quadrinhos - e está determinado a provar isso para a turma da pré-escola!

Está um dia chuvoso e Caillou não sabe o que fazer até papai encontrar alguns quebra-cabeças antigos! / Caillou não tem com quem brincar! Mamãe, papai e Rosie estão ocupados, e Caillou está entediado e frustrado até encontrar uma joaninha que mostra inadvertidamente a Caillou que seus familiares não são os únicos que estão ocupados. / Caillou está tendo um dia ruim, ele derramou seu suco e quebrou um brinquedo, e está preocupado que sua má sorte não desapareça quando ele ler um poema na pré-escola no dia seguinte.

Caillou encontra um gatinho minúsculo enquanto procura desesperadamente por seu amado Rexy. Ele quer ficar com o gatinho, mesmo que mamãe e papai digam "não", eles têm Gilbert! / Vovó tricotou um suéter maravilhoso para Caillou. Ele adora e usa todos os dias, mesmo depois que fica sujo! / Caillou está se sentindo frustrado ao tentar construir um modelo de caminhão. Ele decide que quer sair! Papai sugere que Caillou faça uma pausa e se junte a ele em uma missão.

A pré-escola tem um visitante, a musicista Liz. Ela mostra às crianças todos os tipos de instrumentos e Caillou fica empolgado quando ele escolhe ser o "maestro" da orquestra. / O capitão Caillou e o Fantastic Leo estão curtindo 'voar' pela casa, fingindo ser super-heróis. Só que eles não conseguem compartilhar a tarefa de salvar o mundo! / Depois de assistir a um show da natureza sobre leões, Caillou decide que quer ser um leão!

Caillou fica desapontado ao saber que sua viagem de classe para o corpo de bombeiros foi cancelada e eles estão indo para um conservatório de borboletas. / Vovó planeja treinar o time de futebol de Caillou, enquanto o vovô se recupera de uma lesão. Caillou está empolgado com isso - até a avó provar ter alguns métodos incomuns de treinamento. / Caillou não fica muito feliz quando a Srta. Martin está ausente e a turma da pré-escola tem uma professora substituta.