No início dos anos 70, William Hundert, um mestre dedicado da Saint Benedict's Academy, empenha-se em transformar seus alunos em cidadãos de integridade. O equilíbrio de sua sala de aula é rompido com a entrada de Sedgewick Bell, o filho arrogante de um senador dos EUA, que despreza as regras e o ensino clássico. Determinado a resgatar o rapaz, Hundert acaba flexibilizando seus próprios princípios morais para incentivá-lo, uma decisão que culmina em uma traição durante o tradicional concurso "Sr. Júlio César". Vinte e cinco anos depois, Bell, agora um empresário poderoso, convoca um reencontro para refazer a competição, oferecendo a Hundert uma chance de redenção, mas revelando que algumas lições de honra jamais foram aprendidas.