Jack Campbell é um homem de negócios egocêntrico e extremamente rico que vive em uma cobertura em Nova York e não sente falta de nada — ou assim ele pensa. Treze anos antes, ele escolheu sua carreira em vez de Kate, sua namorada de faculdade. Na véspera de Natal, após intervir em uma situação tensa em uma loja de conveniência, Jack recebe um "vislumbre" de um anjo chamado Cash. No dia seguinte, ele acorda em um quarto bagunçado em Nova Jersey, vivendo a vida que teria tido se tivesse se casado com Kate. Agora um vendedor de pneus de classe média com uma minivan e responsabilidades domésticas, Jack inicialmente entra em pânico. No entanto, conforme ele se envolve na rotina de pai de família, ele começa a questionar se o sucesso financeiro de sua "vida real" compensa o vazio emocional que ele nunca soube que tinha.