Louie Kritski herdou do pai uma postura implacável e desumana em relação aos seus inquilinos. Como proprietário de diversos prédios caindo aos pedaços em Nova York, ele se recusa a gastar um centavo em manutenção, deixando as famílias viverem sem aquecimento, água ou segurança básica. Sua sorte muda quando a justiça decide lhe dar uma lição inesquecível: em vez de multas ou prisão comum, Louie é condenado a cumprir prisão domiciliar em seu pior imóvel. Monitorado eletronicamente e proibido de sair, ele enfrenta ratos, goteiras e a hostilidade dos moradores que explorou durante anos. A convivência forçada com a realidade da pobreza e a amizade inesperada com um garoto do prédio começam a amolecer o coração de Louie. O filme utiliza o humor para criticar a desigualdade social e a ganância imobiliária, mostrando de forma divertida e emocionante que, às vezes, a única maneira de entender o próximo é calçando seus sapatos — ou, neste caso, morando sob o seu teto gotejante.