Ed Waxman é um publicitário estressado que tem apenas um fim de semana para fechar um cliente importante e manter seu emprego. Seu irmão mais novo, Cooper, sempre o aloprado e sem responsabilidade, promete ajudá-lo a relaxar e garantir o sucesso. Entre encontros desastrosos, festas improvisadas e conselhos atrapalhados, o que era para ser um resgate profissional vira um roteiro de comédia teen, com lições de crescimento, autoestima e reconexão familiar.