Rachel é uma planejadora de casamentos em Pineview, sua cidade natal. Ainda lidando com o luto pela perda de sua mãe, ela aceita organizar um casamento de Natal para um casal de influenciadores. Para sua surpresa, o agente da noiva é Logan, seu antigo namorado do ensino médio. Enquanto trabalham juntos, antigos sentimentos ressurgem, forçando Rachel a confrontar seu passado e considerar uma segunda chance no amor.