Brian, um homem charmoso e irresponsável, é conhecido por sua incapacidade de manter compromissos sérios. Quando sua namorada, Linda, descobre sua infidelidade, ela decide dar um basta, mas com a ajuda de suas amigas, Kim e Sharon, leva a situação ao extremo. Juntas, elas sequestram Brian, mantendo-o preso em uma casa isolada para ensinar-lhe uma lição sobre respeito e comprometimento. Enquanto Brian tenta se redimir e escapar de seu cativeiro incomum, o filme equilibra momentos de humor e reflexão sobre os desafios dos relacionamentos modernos. Com performances divertidas, incluindo Teri Hatcher e Zach Galligan, Um Playboy em Apuros mistura comédia e romance com uma pitada de loucura.