Wes e Shelly vivem em mundos opostos. Como a mãe de Shelly, Victoria, não está sendo medicada, a casa delas está um caos, e a menina também está tendo problemas na escola. Já Wes é um homem excêntrico e rico que tem sérios problemas com mulheres e com seus amigos mais próximos. Quando Wes se oferece para ser o tutor legal de Shelly, a vida deles toma um rumo inesperado.